Malibu sahilinde yaşayan çapkın ve bekar Charlie Harper (Charlie Sheen) reklam filmlerine şarkı sözü yazar. Söylediğine bakılırsa, başarılıdır da (iddiasına göre Teenage Mutant Ninja Turtles’ın tema müziği ona aittir). Charlie, yalnız yaşamaktan son derece memnun; ama hemen her gece başka bir kadınla uyumak kaydıyla... Her şey tam da istediği gibi giderken, günün birinde eşi Judith (Marin Hinkle) tarafından kapı önüne konan kuralcı erkek kardeşi Alan (Jon Cryer) ve onun 10 yaşındaki oğlu Jake (Angus T. Jones) Charlie’yle yaşamak için ona taşınırlar. Kardeşi Alan ve oğlu Jake ile birlikte yaşama fikri Charlie’ye başta cazip gelmese de sonradan onlara o kadar alışır ki bu aile yaşantısını kaybetmemek için elinden gelen her şeyi yapar. Charlie ve Alan’ın baskıcı ve her şeye karışan anneleri Evelyn (Holland Taylor), Charlie’nin “tam bir hayal kırıklığı” olduğunu düşünüyor; Alan’ın ise “onu torun sahibi yaptığı için” hayatını alt üst ettiğini. Charlie’nin yan komşusu Rose (Melanie Lynskey) ise Charlie’ye takıntılı bir tutkuyla bağlı ve sık sık ziyaretlerine geliyor.