Carter Bays ve Craig Thomas'ın yarattıkları "How I Met Your Mother" konu olarak, romantik başrol Theodore -Ted- Mosby'nin (Bob Saget) hayatının aşkı -eşiyle- tanışma hikayesini flashbacklerle anlatan bir sit-com. 2030 yılında evli, iki çocuk babası Ted çocuklarını karşısına alıyor (David Henrie, Lyndsy Fonseca) ve hikayesini anlatmaya başlıyor. 2005'te 27 yaşındaki mimar Ted (Josh Radnor), arkadaş grubuyla kendisine küçük bir dünya yaratmış bir genç. Arkadaş grubu; en iyi arkadaşı, hukuk öğrencisi Marshall (Jason Segel), Marshall'ın dokuz yıldır birlikte olduğu anaokulu öğretmeni Lily (Alyson Hannigan) ve absürt bir kişiliğe sahip olan takım elbisesiz nefes almayan, hiperseksüel Barney Stinson (Neil Patrick Harris). Günler akıp giderken, Marshall, tek aşkı Lily'e evlenme teklifi etmeye hazırlanıyor. Kahramanımız Ted bu noktada hayatını gözden geçirmeye karar veriyor. Romantik Ted bekâr kalmaktan hiç haz etmeyen biri olduğu için, gerçek aşkını aramaya koyuluyor. Derken Manhattan'daki Marshall, Lilly ve Ted'in birlikte yaşadığı evlerinin altındaki McLaren's Pub'da Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) ile karşılaşıyor ve ilk bakışta evleneceği kadını bulduğunu düşünüyor. Acaba öyle mi?